东晋永和九年（353年）上巳节，会稽内史王羲之和谢安、孙绰等人在山阴兰亭修禊，曲水流觞，饮酒赋诗，所作诗歌后来结集为《兰亭集》，王羲之为之撰序，即被称作“天下第一行书”的《兰亭序》，而兰亭雅集的诗酒风流也成为千古佳话。在后世仿效的各类兰亭雅集中，诗歌、绘画、书法等多种艺术元素争奇斗艳，形成华丽精致、传承千载的文化景观。

历代兰亭雅集，赋诗是主要竞艺活动。永和九年（353年）是自由式的即席赋诗，诗体和内容都由自己决定。后来的兰亭雅集，则花样不断翻新。有联句赋诗，如唐代鲍防、严维、吕渭等人所作的《经兰亭故池联句》，参加者每人一句，展现出多人协作、珠联璧合的艺术效果。又有代言补作，元至正年间，江浙行省左右司郎中刘仁本邀人在余姚修禊，这次诗会的规则是为王羲之兰亭雅集中未能作出诗歌者代为补作，参加人数和诗歌风格都刻意和晋人保持一致。亦有集句诗和回文诗，如乾隆年间杭州知府鄂敏组织的禊集，选取魏晋诗人的名句，重新排列组合成一首新诗，达到了运化古人诗句如同己出的艺术效果。

兰亭雅集也是历代画家争相竞技的绘画主题。《兰亭图》在唐代已经流行，宋徽宗曾收藏王维的《兰亭图》，中唐诗人李频有《府试观兰亭图》，这是选拔乡贡进士的府试试题。南宋俞紫芝《兰亭集序图卷》以长卷形式再现兰亭雅集盛况，诸人列坐于溪流两岸，各自展纸执笔创作诗赋，人物旁边一一题署参与雅集者的官衔、姓名及所作诗，这是今存最早的《兰亭图》。除了图画之外，还有诸多摹刻版本的《兰亭序》流传，如定武本、定武肥本、定武瘦本、褚遂良摹本和唐太宗摹赐本等。

绘画、书法成为再现兰亭雅集的重要元素。明清时期的画家仇英、文彭、钱榖、吕敏、苏六朋等都绘有兰亭雅集名作，而对这一主题开拓最多的要数文徵明。文徵明绘有多幅《兰亭修禊图》，其中一幅改长卷的全景水墨为立轴的青绿山水，选取最具代表性的场景——王羲之与两位朋友在兰亭中交谈，八人坐于曲水两侧，注视着漂浮的酒杯，一侧五人，一侧三人。王澍《虚舟题跋》称：“用意闲远，能使繁者简，实者虚，恍如亲见当年游目骋怀，啸咏自得。”

清代兰亭雅集多将诗、书、画融为一体，如乾隆年间湖广总督毕沅组织的修禊。当时其幕僚王宸绘制了一幅《借园修禊图》，画中七八间茅舍坐落在山水之间，屋内有三人坐谈，屋外三人在吟咏赋诗，画面四周是郁郁葱葱的树木，整幅画动静相宜，疏密有致，卷首是王文治临写的定武兰亭。这次活动规则是“各取禊叙字为诗”，即所作诗歌的用字均来自《兰亭序》，诗体以五言、七言为主，最后参加者全部诗作缀合成一幅优美的书法长卷，其中还有两位九岁孩童，也写了两首七绝。正如卷末陈崇本跋所云，“作画人多山水心，分题字集兰亭草”，作画、题诗、集字、临帖，显示出雅集组织者巧妙的构思。

王羲之担任会稽内史时多有善政，兰亭雅集还开创了风雅太守与民同乐的传统。文徵明《重修兰亭记》称赞王羲之“开仓赈饥，上疏争吴会赋役，与执政书极陈郡中敝事，其于为郡，尽心焉尔矣”。后世的兰亭雅集，组织者许多是地方长官，如上文所言刘仁本、鄂敏。宋代词人葛立方的《韵语阳秋》中记载了宋仁宗时期会稽太守蒋堂“修永和故事”，以及嘉定年间南宋泉州安溪县令陈宓于上巳节“咏《兰亭》之章，如与昔人同此一席”。

清代王士祯任扬州推官时，勤于政事，论文讲艺，于康熙元年（1662年）春组织红桥修禊，他在《红桥唱和集》中称：“红桥即席赓唱，兴到成篇，各采其一，以志一时盛事，当使红桥与兰亭并传耳。”乾隆年间，两淮盐运使卢见曾客官扬州期间，组织修禊歌咏扬州名胜，扬州名士如郑燮、袁枚、罗聘、厉鹗等纷纷参与，《扬州画舫录》称，“其时和修禊韵者七千余人，编次诗三百卷”，形成千人唱、万人和的盛况，营造出康乾盛世歌舞升平的文化景观。（刘占召）

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